ホルトンのタキソール全合成 関連情報！

日本全国には春夏秋冬、四季折々なお祭り行事があります。
年を通して祭めぐりの旅をする際は、ぜひとも計画をきちんとたてて効率よく行きたいものです。

もしかしたら、計画をたてず、行き当たりばったりの祭めぐり旅も楽しいかも知れません。
しかし、計画をしていないばかりに思いもよらぬトラブルに見舞われることもあります。

祭りの旅路をより楽しい思い出にするためにも、効率の良い計画をたて、
お祭りを思う存分、満喫しましょう！

ホルトンのタキソール全合成 とは
合成に必要な原料は、パチョレンオキシドの他には 4-ペンタナール、メタクロロ過安息香酸 (MCPBA)、グリニャール試薬 臭素化メチルマグネシウム、ホスゲンである。この経路で鍵となる段階はチャン転位 (Chan rearrangement) とスルホニルオキサジリジンによるエノラートの酸化である。まず転位反応を連続して行い、パチョレンオキシド 1.1 から6員環と8員環が縮環しているAB環を作る（式1）。”t”-アルキルリチウム ブチルリチウムが 1.1 の酸性な α-エポキシドプロトンを引き抜けば、エポキシドの開環脱離が起こり、アリルアルコール 1.2 が生成する (a)。同時に生成するアルケン部分を過酸化 ”t”-ブチルとテトライソプロピルスズで酸化し、エポキシド 1.3 とする (b)。続く反応で、ルイス酸三フッ化ホウ素触媒によりエポキシ環を開き、イソプロピル部位の骨格転移と脱離を起こしてジオール 1.4 を得る (c)。新たに作られたヒドロキシ基は、クロロトリエチルシラン、ジメチルアミノピリジン (DMAP)、ピリジンとの反応でトリエチルシリルエーテル 1.5 として保護基 保護する (d)。再び生成したアルケン部分は MCPBA でエポキシ化する (e)。エポキシド 1.6 は不安定で、アルコール部分のケトンへの�

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